Manastir Pokajnica nalazi se između Velike Plane i Radovanja, u ataru Starog Sela. U blizini, na svega dva kilometra, nalazi se stari Carigradski drum, jedna od najznačajnijih saobraćajnica u antičkom periodu. Manastir Pokajnica je posvećen prenosu moštiju svetog Nikole. Ovo zdanje je proglašeno za spomenik kulture od izuzetnog značaja.
Manastir Pokajnica podigao je 1818 . godine vojvoda, a docnije knez Vujica Vulićević, uz podršku kneza Miloša Obrenovića i njegove žene Ljubice. O tome svedoči zapis na ikoni svetog Đorđa, kao i godina urezana u talpu, levo od ulaza u crkvu. Crkva je podignuta nedaleko od mesta na kome je ubijen vožd Karađorđe.
Đorđe Petrović, zvani Karađorđe, bio je vođa Prvog srpskog ustanka. Istovremeno je rukovodio vojnim akcijama protiv Turaka i stvaranjem državnog sistema u Srbiji. Nakon sloma ustanka, Karađorđe 1813 . godine odlazi u Austriju. On se 1816 . godine pridružio grčkom pokretu za oslobođenje, a sledeće godine se tajno vraća u Srbiju. U međuvremenu je za vođu Drugog srpskog ustanka proglašen Miloš Obrenović. Iako je tokom ovog ustanka došlo do značajnih sukoba Srba i Turaka, Miloš je bio skloniji diplomatskim rešenjima, naročito ako se u obzir uzme njegova sposobnost da podmićuje one sa kojima je pregovarao. Za kratko vreme Miloš Obrenović je uspeo da se izbori za uspeh Drugog srpskog ustanka. Karađorđev povratak u Srbiju odrazio se loše po njega. Ovakvo stanje moglo je otvoriti pitanje vođstva, a takođe i načina dalje borbe sa Turcima. Zbog toga Miloš naređuje Vujici Vulićeviću, Karađorđevom kumu, da ubije vožda. On je to učinio u Radovanjskom lugu kod Velike Plane. Sledeće godine Vujica Vulićević podiže crkvu Pokajnicu, u znak pokajanja zbog svog dela.
Prema propisima Srpske pravoslavne crkve, običaj je da crkva ime dobije ime ili po svetitelju kome je posvećena ili po svom osnivaču, odnosno ktitoru. Takav slučaj međutim nije bio sa Pokajnicom. Ona je ime dobila u skladu sa motivom sa kojim je osnovana. Pokajnici je narod dao ovo ime, u znak sećanja na pokajanje Vujice Vulićevića.
Crkva Pokajnica je najpre služila kao parohijska crkva za okolna naselja: Staro Selo, Novo Selo, Rakinac, Radovanje i Veliku Planu. Međutim, ona nijeimala veći značaj u kulturno – prosvetnom radu. Crkvu Pokajnicu je 1954 . godine episkop Hrizostom proglasio za muški manastir, a četrdeset godina kasnije, 1992 . godine, episkop Sava je je proglašava za ženski manastir. Sestrinstvo je dovedeno iz manastira Sveta Trojica na Kosovu i Metohiji, a upravu nad Pokajnicom preuzela je igumanija Ilarija. Nakon Drugog svetskog rata, tačnije 1951 . godine, izvršeni su prvi konzervatorski radovi na crkvi. Manastir je 1979 . godine proglašen za kulturno dobro od izuzetnog značaja.
Manastir Pokajnica je crkva brvnara, smeštena na kamenim temeljima. Crkva ima oblik lađe i pripada većim crkvama ove vrste ( 15, 30 x 5, 80 metara ). Na oba kraja nalaze se poligonalni završeci. Zidovi imaju visinu od 2, 90 metara i urađeni su od hrastovih talpi debljine 12 – 15 cm. Međusobno su užljebljeni i na nekim mestima sa unutrašnje strane ojačani kosnicama i gradicama debljine 20 x 28 cm. Crkvu pokriva masivan krov koji dostiže visinu od 7, 70 metara. Pokriven je šindrom debljine 5 cm i dužine 100 cm. Na oba kraja krov je zaobljen, a strmina je ublažena nagibom nad 1, 5 metara širokim strejama. Zapadna vrata su niska, a severna su još manja i jednostavnija. Crkva je podeljena na četiri nejednaka dela: trem, pripratu, naos i oltar. Sedmougaoni i poluotvoreni trem izgrađen je naknadno, 1880 . godine. Na trem se nastavlja priprata, koja je popločana opekom i čija je ravna tavanica sastavljena od profilisanih dasaka. Na severnoj starni priprate nalaze se stepenice koje vode na galeriju. Drvena pregrada deli pripratu i naos, na koji se nastavlja polukružni oltarski prostor. Crkva je sastavljena na taj način da je mogla, u slučaju napada Turaka, veoma brzo da se rastavi i prenese na neko sigurnije mesto. U porti crkve nalazi se zvonara, postavljena na četiri drvena stuba, sa krovom od klisa. U porti se takođe nalaze stari konak, iz vremena gradnje crkve, kao i novi konak, koji je 1998 . godine osveštao patrijarh Pavle.
Ikonostas u manastiru Pokajnica je po svemu sudeći originalan. Sastavljen je od horizontalnih brvanam vertikalnih stubova i dasaka, a sastoji se od 26 ikona. Grčke signature upućuju da je njihov autor bio Grk ili je kopirao grčka dela. To se može videti na ikoni svetoga Dimitrija, koji kopljem ubija bugarskog cara Kalojana. Danas preovladava mišljenje da je ikonostas radio čuveni Konstantin Zograf, koji je upostalom i delovao na području Srbije. Za jednu od naizrazitijih ikona smatra se ikona Svetog Đorđa, na kojoj se nalaze podaci o godini osnivanja i njenom ktitoru.
Manastir Pokajnica ima veliki značaj u istoriji srpskog naroda. Njenom gradnjom okajano je kumoubistvo. ovim činom započela je moderna srpska istorija, koja je oleležila nekoliko ubistava srpskih vladara. Ubistvo Karađorđa kasnije je pretvoreno u lični obračun dinastija, koji je završen majskim prevratom 1903 . godine. Na mestu na kome je ubijen Karađorđe izgrađena je crkva Zahvalnica, koju je podigao narod. Iako je Pokajnica jedna od mlađih crkava u Srbiji, njen značaj je ogroman. Na primeru ove crkve mogu se posmatrati istorijski događaji u Srbiji u poslednjih dve stotine godina. Takođe, Pokajnica je postavila temelje za gradnju crkava brvnara. Do danas je ostala neprevaziđeni uzor za podizanje ovakvih hramova.