Manastir Mileševa nalazi se u dolini reke Mileševke, šest kilometara od Prijepolja. Ovo je zadužbina kralja Stefana Vladislava, koji je Srbijom vladao od 1234 . do 1243 . godine. Vladislav je bio sin kralja Stefana Prvovenčanog i unuk župana Stefana Nemanje. Svoju velelepnu zadužbinu izgradio je u periodu od 1218 . do 1219 . godine.
Manastir Mileševa je jedan od najlepših i najznačajnijih srednjevekovnih manastira u Srbiji. Zdanje je izgrađeno 1219 . godine, da bi se nakon toga, tačnije u periodu od 1222 . do 1228 . godine, pristupilo živopisanju unutrašnjosti crkve. Stefan Vladislav je na srpski presto nakon zbacivanja svog brata Radoslava. Samo dve godine kasnije, njegova zadužbina Mileševa postaje jedan od najznačajnijih duhovnih centara u Srbiji. Razlog je taj što je Vladislav 1236 . godine u Mileševu preneo mošti Svetog Save, koje su bile sahranjene u Trnovu.
Mileševska crkva posvećena je Svetom Veznesenju Gospodnjem. Građena je po uzoru na ranije zadužbine srpskih vladara, Studenicu i Žiču. Mileševa je izgrađena u raškom stilu. Ovaj stil karakteriše romanski način zidanja, uobičajen u tadašnjem srpskom primorju, prilagođen potrebama pravoslavne crkve. Crkva je jednobrodna, sa dve niske pevnice, širokom centralnom i dvema bočnim apsidama. Mileševa je originalno imala samo jednu kupolu. Druga je naknadno dodata tokom restauracije u sedamnaestom ili devetnaestom veku. Od originalne unutrašnje dekoracije očuvan je samo jedan kameni lav. Osim plitkih arkadica oko kupola i ornamentalnih traka oko portala i nekih prozora, druge plastične dekoracije u Mileševi nema. U pdnosu na ostale građevine raškog stila, Mileševa se ističe svojom visinom. Ona se širi od zapada, odnosno od ulaza, ka istoku. Već oko 1235 . godine kralj Stefan Vladislav je crkvi pridodao još jednu, spoljašnju pripratu. Sledeće godine u njoj je sahranjen Sveti Sava, stric srpskog kralja. Naime, Sava Nemanjić, sin Stefana Nemanje i prvi srpski arhiepiskop, nije umro u Srbiji. Nakon što je arheipiskopski presto ustupio svom učeniku Arseniju, Sava je krenuo na put u Svetu zemlju.
Na svom povratku, zadržao se u Bugarskoj, gde se razboleo i umro. Kralj Stefan Vladislav je preneo mošti svoga strica i svečano ih sahranio u novoizgrađenoj priprati. Od tada Mileševa postaje kultno mesto. U Mileševi se, nad grobom Svetog Save, 1377 . godine krunisao bosanski kralj Tvrtko Kotromanić. Ovde je 1466 . godine Stefan Vukčić Kosača za sebe uzeo titulu Hercega Svetog Save. Po ovoj tituli je Hercegovina ponela svoje ime. Mileševski psaltir iz 1557 . godine obaveštava nas o obnovi srpske Patrijaršije, na čijem čelu se našao Makarije Sokolović. Tokom šesnaestog veka u Mileševi je radila štamparija. Ustanak Srba u Banatu 1594 . godine ostavio je neizbrisive posledice po Mileševu. Nakon sloma ustanka, Turci odnose mošti Svetog Save i spaljuju ih na Vračaru. Tokom sedamnaestog veka Mileševa je bila aktivna. O tome svedoče brojni putopisci, koji su do detalja opisivali manastirski život. Šta više, tokom istog veka dolazi do znatnih popravki na manastirskom kompleksu. Krajem istog veka Mileševa je doživela teška razaranja. Sprsko stanovništvo, predvođeno patrijarhom Arsenijem III Čarnojevićem, prebeglo je u Austriju. Manastir je zapusteo i prepušten na mislost i nemilost. Turci su manastirske konake spalili, a sam manastir su opljačkali. Krajem osamnaestog veka Mileševa je još jednom opljačkana. Mileševa, iznemogla i zapuštena, sve više je propadala. Ruski putopisac Giljferdin 1857 . godine navodi da je crkva u razvalinama, da zidovi postoje, ali da krova nema, da sukupole skoro potpuno porušene i da ih pridržavaju samo delovi svodova. Do obnove Mileševe dolazi u periodu od 1863 . do 1865 . godine. Tada su izgrađeni krovovi i kupole, dozidana je poluporušena apsida, a moguće i cela građevina nad spoljašnjim narteksom. Takođe, obnovljeni su živopis, zaštitni zidovi, kao i manastirska vodenica. Izgleda da je manastir tom prilikom pretrpeo znatne štete. Gotovo celi zid između unutrašnje priprate i naosa, na kome se nalazila velika kompozicija Smrt bogorodičina, je izbijen zbog nemogućnosti da se izvrši njegova sanacija. Tada su unuštene i druge freske, od kojih je najznačajnija portret Stefana Nemanje.
Mileševsko slikarstvo nažalost nije u većoj meri sačuvani. Brojna razaranja, decenijska zapuštenost, kao i neadekvatni restauratorski radovi, doprineli su tome da veliki deo mileševskog nasleđa bude zauvek izgubljen. Delimično očuvano slikarstvo manastira predstavlja njegovu najveću vrednost. Mileševske freske iz trinaestog veka predstavljaju najviši slikarski domet tog vremena, ne samo u Srbiji, već u čitavoj Evropi. Po umetničkoj vrednosti posebno se izdvajaju predstave arhijereja u oltarskom prostoru, svetih ratnika i mučenikau naosu i monaha u priprati. U gornjim zonama priprate nalaze se kompozicije iz zemaljskog života Isusa Hrista. Ispod kompozicije Vaskrsenje, na južnom zidu, nalazi se prikaz ktitora, kralja Stefana Vladislava, koga Bogorodica privodi Hristu. U severoistočnom delu priprate nalaze se prikazi Nemanjića, Stefana Nemanje kao monaha Simeona, Save Nemanjića kao prvog srpskog arhiepiskopa, Stefana Prvovenčanog, kao i njegova dva sina, Radoslava i Vladislava. U spoljnoj priprati i kapeli uz nju nalazi se živopis koji najverovatnije potiče iz četvrte ili pete decenije trinaestog veka. Ovde su prikazani Strašni sud i žitija svetitelja. Tokom šesnaestog veka mileševska crkva prekrivena je novim slojem živopisa, od koga su danas očuvani samo fragmenti. Oni pokrivaju kompozicije Tajne večere i Četrdeset mučenika. Ostatak živopisa stradao je tokom požara, ali je tom prilikom sačuvao starije i vrednije freske iz trinaestog veka. Najveću vrednost među mileševskim freskama ima „ Anđeo na grobu “. Beli anđeo je deo kompozicije Mironosnice na Hristovom grobu. Smatra se jednim od najlepših radova srpske i evrposke umetnosti. Tokom šesnaestog veka preko ove je naslikana druga freska. Zbog toga je Beli anđeo sve do dvadesetog veka bio sakriven. Tokom prvog satelitskog video signala 1962 . godine između Evrope i Severne Amerike, u jednom od prvih kadrova nalazila se slika Belog Anđela. Isti signal je kasnije poslat u svemir.
Od bogate mileševske riznice gotovo da ništa nije očuvano. Brojnim pljačkanjima i razaranjima nestao je veći deo nasleđa. Ono što je očuvano nalazi se u Muzeju Srpske Pravoslavne Crkve u Beogradu i u Crkvenom muzeju u Zagrebu. Jednu od vrednosti čini sarkofag Svetog Save, koji je izrađen na osnovu originalnog sarkofaga u kome su se nalazile mošti prvog srpskog arhiepiskopa.
Na visokoj steni, na oko 2 kilometra od manastira, nalaze se ostaci srednjevekovnog utvrđenja Mileševac, poznatog i pod imenom Hisardžik. Utvrđenje je nepravilne osnove, podeljeno na gornji i donji deo. U dobrom stanju nalaze se tri kule, kao i jaki bedemi, dok se ostatak grada nalazi u ruševinama. Okolina manastira zaštićena je kao prirodni, kulturni i istorijski kompleks. Posetioci Mileševe imaju mogućnost da borave u lepo uređenim i udobnim konacima, sa jednokrevetnim i dvokrevetnim sobama sa kupatilima. Boravak u Mileševi biće ispunjen divljenjem ovoj srednjevekovnoj lepotici. Mileševa je s razlogom jedan od najznačajnijih duhovnih centara u Srbiji.